Nato a Milano il 5 dicembre 1972, all’età di sei anni comincia a studiare pianoforte. Esordisce professionalmente a quindici anni. Studia jazz con Luca Flores, Mauro Grossi e Franco D’Andrea. Dopo il diploma di conservatorio conseguito a Firenze nel 1993 sotto la guida del maestro Antonio Caggiula e una breve esperienza come turnista nel mondo della musica pop (con Raf e Jovanotti, fra gli altri) si afferma nel jazz, salendo sui palchi più prestigiosi del mondo (da Umbria Jazz al festival di Montreal, dalla Town Hall di New York alla Fenice di Venezia, dal Barbican di Londra e la Salle Pleyel di Parigi fino alla Scala di Milano) e collaborando con grandissimi musicisti tra cui Richard Galliano, Phil Woods, Lee Konitz, Chick Corea, col quale ha dato alle stampe il disco live Orvieto (ECM, 2011) e poi ancora Gato Barbieri, Bill Frisell, John Abercrombie, Pat Metheny, Bobby McFerrin, Sol Gabetta, Fred Hersch, Martial Solal, Chano Dominguez, Chucho Valdés, Gonzalo Rubalcaba, Uri Caine, Diego Schissi, Igudesman & Joo, Miroslav Vitous, Aldo Romano, Jimmy Cobb, Roy Haynes, Michel Portal, Luis Bacalov, Riz Ortolani…

Fra le tappe della sua carriera, fondamentale è la collaborazione iniziata nel 1996 – e da allora mai interrotta – con il suo mentore Enrico Rava, al fianco del quale tiene centinaia di concerti e incide ben tredici dischi. I più recenti: Tati (ECM, 2005), in trio con Paul Motian alla batteria, (disco dell’anno per l’Académie du jazz francese), The Third Man (ECM, 2007), (miglior disco dell’ anno per la rivista americana “Allaboutjazz” e per l’italiana “Musica Jazz”) e New York days (ECM, 2008), in quintetto con Mark Turner, Larry Grenadier e Paul Motian (disco dell’anno per “Musica Jazz”).

Il referendum dei giornalisti della rivista specializzata “Musica Jazz” lo proclama miglior nuovo talento del 1998; in quel periodo, mentre guida il proprio gruppo, L’orchestra del Titanic, si lancia nella realizzazione di un disco-spettacolo in omaggio alla musica leggera italiana degli anni ’30-’40 (Abbassa la tua radio con Peppe Servillo, Irene Grandi, Marco Parente, Barbara Casini, Roberto Gatto e tanti altri cantanti e musicisti).

Negli anni collabora, live e in studio, con musicisti sperimentatori e ‘di frontiera’ (Hector Zazou, Giovanni Sollima, Elliot Sharp, Zeena Parkins, Sainhko Namcythclack), ma presta il suo pianoforte anche al mondo della canzone (Elio e le storie tese, Samuele Bersani, Daniele Silvestri, Massimo Ranieri, Johnny Dorelli, Luciano Pavarotti, Andrea Bocelli, Paolo Benvegnù, Joe Barbieri, Bandabardò, in particolare Irene Grandi, con la quale realizza il disco Irene Grandi e Stefano Bollani (Carosello, 2012).

Particolarmente fuori dai canoni risultano alcuni suoi lavori come La gnosi delle fanfole, nel quale mette in musica le surreali poesie di Fosco Maraini insieme al cantautore Massimo Altomare (1998); Cantata dei pastori immobili, oratorio musicale per quattro voci, narratore e pianoforte, realizzato su testi di David Riondino (2004); il disco di canzoni scandinave Gleda (Stunt Records, 2005), realizzato in Danimarca in compagnia di Jesper Bodilsen al basso e Morten Lund alla batteria, due musicisti con cui dal 2004 ad oggi forma un trio affiatato.

È produttore artistico e arrangiatore di un disco del cantautore Bobo Rondelli (Disperati intellettuali ubriaconi, Arroyo, 2002), grazie al quale ha vinto il ‘premio Ciampi’.

Per la prestigiosa etichetta francese Label Bleu realizza quattro dischi a suo nome: un omaggio allo scrittore Raymond Queneau, registrato in trio con Scott Colley e Clarence Penn (Les fleurs bleues, 2002), un disco in completa solitudine (Småt småt, 2003, segnalato dalla rivista inglese “Mojo” come uno dei migliori dieci dischi jazz dell’anno), un disco per trio jazz e orchestra sinfonica con Paolo Silvestri ad arrangiare e dirigere l’Orchestra Regionale Toscana (Concertone, 2004), un doppio album (I visionari, 2006) col suo nuovo quintetto piu’ Mark Feldman, Paolo Fresu e Petra Magoni come ospiti.

Ideatore della rassegna Vivere Jazz Festival di Fiesole (FI), ne è stato direttore artistico dal 2005 al 2007.

Le sue produzioni più recenti sono Big Band! (Verve, 2013), con la NDR Big Band di Amburgo diretta e arrangiata da Geir Lysne, disco vincitore dell’’ECHO Preis’ 2013; Joy In Spite Of Everything (ECM, 2014), disco dell’anno per la rivista “Musica Jazz”; Sheik Yer Zappa (Decca black, 2014), live dedicato alla musica di Frank Zappa; Arrivano gli alieni (Decca black, 2015), nel quale si cimenta per la prima volta anche come cantautore; Napoli Trip (Decca, 2016) con molti musicisti fra cui Daniele Sepe, Manu Katché e Jan Bang; Mediterraneo (ACT, 2017), live a Berlino con Jesper Bodilsen, Morten Lund, Vincent Peirani e membri della Berliner Philarmoniker, arrangiamenti di Geir Lysne.

Nel maggio 2018 è uscito Que Bom, primo disco della sua etichetta discografica Alobar. Composto da brani inediti e interamente registrato a Rio, vede la partecipazione fra gli altri di Caetano Veloso e João Bosco.

Il secondo disco targato Alobar è Piano Variations on Jesus Christ Superstar (2020), un omaggio alla rock opera di Andrew Lloyd Webber e Tim Rice.

La sua curiosità lo ha portato spesso a salire sul palco in veste di moderatore/intervistatore a fianco di scrittori e pensatori come Rupert Sheldrake, Corrado Malanga, Mauro Biglino, Anne Givaudan, Igor Sibaldi.